以老庄思想为核心的道家哲学，在中国文化史和哲学史上占有重要地位。崇尚自然是道家思想的精髓。道家自然观浸润到美学和文学、艺术领域，“自然”便成为中国传统美学中的核心范畴，其丰富的美学内涵对中国传统的文学和艺术产生了深远的影响。书法，作为中华民族特有的艺术形式，不论是书学理论还是书法实践，也都深受“自然”影响，都以“自然”为尚，艺术贵于自然，自然即真。因此“自然”，成了中国书法的传统审美理想。
　　以老庄思想为核心的道家哲学，是中国哲学文化之魂。人们常说，儒家重礼乐，道家贵自然。可见，“自然”是道家思想的核心内容。老子云“道法自然”，“道”“自然”是同一的。“自然”具有“道”本体的品格，“道”的本性是“自然”，“自然”就是天然、自成、自然而然。道家在哲学上以“自然”为理法，表现在审美观上，便是对自然美的崇慕和追求，以及对浮华矫饰的反对。
　　崇尚“自然”、顺应“自然”是老子美学意蕴的主要源泉。在“自然”的基础上，老子又生发出"素"、“朴”、“淡”、“拙”等几个重要的美学范畴，并把它们归结为“道”的品格。这些美学范畴反映到书法审美上，便形成了后世追求真朴自然和反对雕饰、姿媚书风的精神依据。宋代以“平淡”为美的审美观、黄庭坚“伟要拙多于巧”的创作观以及傅山“丑”、“拙”、“直率”的书学观，于此都不无关系。此处所谓的拙，就是要排斥人为的机巧，一任其性情的自然流露，即主张归真返朴，摈除机心，以求自然。
　　庄子在继承了老子美学观的基础上，对道家的美学理论作出了重要的发展。从道家崇尚自然真美的思想出发，他提出了“大美”和“贵真”等重要的审美范畴。“大美”虽是“不言”的，但它却表现出“白”、“无为”、“天成”的特点。因而，在庄子看来，自然、天真就是美的最高标准和尺度，这也是历代书论在进行书法品评时，为何把“自然”作为最高艺术品位的依据。而要实现“大美”、“至美”，“贵真”是必不可少的前提条件，只有真实的才是自然的，书法贵天成自然，贵在写出真情性。否则，就难免流于做作和安排。受庄子“贵真”论的影响，历代书家都以真性情的抒发为尚，盛唐的颠张醉素，宋代苏、黄、米、蔡，晚明的徐渭、八大山人等，无不在其作品中一任真情性的抒发。而真情性的抒发，则需要书者不受外物的干扰，实现对主体的超越，以虚静空明的心怀去观照艺术形象之本源，使其与“道”融合为一。
   　道家崇尚“静”、“慈”、“柔”、“虚”、“无为”等，表现在书法美学中，就是倾向于通过书法艺术表现线条的阴柔之美。后汉蔡邕《九势》中说：“藏头护尾，力在字中，下笔用力，肌肤之丽。”所谓“肌肤之丽”就是阴柔之美。卫夫人《笔阵图》说：“夫三端之妙，莫先乎用笔；六艺之奥，莫若乎银钩。”“银钩”所意象的也是饱含力度的柔性一面。美是阴阳互动平衡的结果，所以在魏晋书论中阳刚之美虽然占据着审美的主导地位，如“陆断犀象、万岁枯藤、百钧弩发、崩浪雷奔、状如龙蛇、壮士佩剑、深林之乔木、曲折如钢钩”即是阳刚的一面，但也不乏“妇女纤丽”之形容。
　　中国书法深蕴道家思想，正如老子的为道日损，损而又损，至于无为，“反者道之动”，庄子的“心斋”与“凝神”。艺与道通，故目击而道存。这就是艺术将无限（道）有限（艺）化，又将有限（书）无限化（道）的秘密，也是中国书法艺术精神的奥秘之所在。